Молодой Бенитес учился в нескольких школах по всему Мадриду и играл за различные школьные команды. Среди его школьных друзей и товарищей по команде был известный в будущем футболист сборной Испании Рикардо Гальего. Юноша рано продемонстрировал свой тренерский потенциал, когда в возрасте тринадцати лет стал тренировать детскую футбольную команду. В возрасте двенадцати лет Бенитес был принят в одну из юношеских команд мадридского «Реала». Он играл на позиции полузащитника сначала в любительских командах клуба в четвёртом дивизионе, а затем пробился в состав фарм-клуба мадридцев — «Кастилью», игравшую во втором дивизионе. Он также стал студентом спортивного факультета Мадридского Политехнического университета и в 1982 году получил диплом по специальности «физическое воспитание».

В 1986 году, в возрасте двадцати шести лет, Бенитес возвратился в мадридский «Реал» и присоединился к тренерскому штабу клуба. Вначале сезона 1986/87 он был назначен тренером «Кастильи-Б». С этой командой он дважды занимал первое место в лиге — в 1987 и 1989 годах. В 1990 году он в третий раз привёл возглавляемую команду к победе — на этот раз вторую юношескую команду «Реала». В середине сезона 1990/91 он сменил Хосе Антонио Камачо в должности тренера команды «Реала», составленной из молодых игроков до 19 лет. С ними Бенитес дважды выиграл юношеский кубок Испании — в 1991 и 1993 годах, оба раза обыграв в финале юношей «Барселоны». В 1993 году команда сделала «дубль» — победила одновременно в чемпионате и в кубке Испании среди юношей до 19 лет. За период работы в «Реале», в 1989 году Бенитес получил самостоятельную тренерскую лицензию, а в 1990 году проходил обучение в футбольном тренировочном лагере в Калифорнийском университете в Дэвисе.

В сезоне 1992/93 Бенитес являлся также ассистентом Мариано Гарсии Ремона в «Реале-Б» (экс-"Кастилья"). После успешного выступления своей юношеской команды Бенитес сменил Гарсию Ремона на его посту в начале сезона 1993/94. В это время «Реал Мадрид Б» выступал во втором испанском дивизионе, в своём новом качестве Бенитес дебютировал 4 сентября 1993 года в матче против «Эркулеса», завершившегося победой со счётом 3:1. В марте 1994 года он был назначен помощником тренера главной команды мадридцев Висенте Дель Боске, но сезон 1994/95 снова провёл главным тренером «Реала-Б».^[1].

 Специалист по выходу в элиту

Первые попытки самостоятельной работы Бенитеса в качестве главного тренера, после его ухода из «Реала», были более чем неудачными. В сезоне 1995/96 он был назначен тренером «Вальядолида», однако оттуда он был уволен после того, как команда одержала всего две победы в 23 играх и опустилась на дно турнирной таблицы высшего дивизиона. В сезоне 1996/97 Бенитес возглавил «Осасуну», игравшую во втором дивизионе, но уже через 9 игр также был уволен. В 1997 году он пришёл в другой клуб второго дивизиона, «Эстремадуру», и на этот раз уже добился успеха, вернув команду в высший дивизион со второго места в таблице, уступив лишь «Алавесу» и одержав 23 победы в 42 матчах. «Эстремадура» продержалась в элите лишь один сезон — финишировав в 1999 году на 17 месте, она уступила в переходных матчах «Вильярреалу».