Стивен начинал карьеру игрока в местной команде Уистон Джуниорз пока не был замечен скаутами Ливерпуля в 9-ти летнем возрасте. Никогда не выступал на международном уровне в юношеском возрасте, главным образом из-за невысокого роста. Когда ему стукнуло 15 он был не выше Оуэна, но его внезапный рост вызвал проблемы со спиной, это неприятное обстоятельство стоило ему примерно 20 игр в период от 14 до 16 лет и продолжало беспокоить в течение некоторого времени.

Стивен буквально ворвался на сцену в 1998 году, во время одной из травм Рэднаппа. Принял участие в 13 играх, однако, его физическое состояние, являлось сдерживающим звеном на пути к прогрессу.

Наконец-то в сборной Англии он был взят на заметку. Стал капитаном команды до 18-ти лет и дебютировал в играх за команду до 21 года в сентябре 1999. Улье доверил 19-летнему парню начать 1999-2000 сезон рядом с Рэднаппом и обещал ему, по крайней мере, 20 игр. Тем не менее, Диди Хаманн занял место перспективного Стиви. Проведя 8 игр в чемпионате и дерби Мерсисайда, Джеррард отправился на скамейку запасных. Джеррард потерял самообладание в конце матча и был удален за грубый фол, за что был дисквалифицирован на три игры. Тем не менее, вернулся более сильным, чем прежде, нацеленным доказать свою состоятельность и его первый гол за клуб стал просто потрясающим. Превосходная индивидуальная игра против Шеффилд Уэнсдей только подтвердила его намерения.

Стивен также доказал свою универсальность. В течение одного сезона он выступал на разных позициях: начиная от левого и правого защитника, опорного и атакующего полузащитника, заканчивая правым флангом полузащиты. Спустя 15 месяцев после своего дебюта в составе Ливерпуля, был вызван в сборную Англии на матч против Аргентины в феврале 2000 года, однако травма, полученная им в матче против Арсенала, отложила его международный дебют.

Джеррард сказал, что его намерение - стать таким же полезным игроком как Вьера и Кин и затем превзойти их.
Стиви - лидер, силен в единоборствах, отлично обращается с мячом на больших скоростях, обладает хорошим видением поля, блестящим пасом.